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学校始建于1902年(清光绪二十八年),由美国基督教圣公会传教士韩汴明、聂高莱创办,初名"圣公会中西学堂",校址在桃花坞廖家巷,开学时仅有学生四人。1903年7月学校迁至宝城桥街现址。1908年学校正式定名为"桃坞中学",并成为上海圣约翰大学的附属中学,本科毕业生可免试升入圣约翰大学。1910年至1937年,美籍教士梅乃魁担任校长,期间主持扩建校舍,建成砖木混合结构的西式建筑群。
1911年辛亥革命后,学校改行新式学制,1912年起学制改为初中三年、高中三年。1923年至1927年间因政局动荡而时开时停。1937年抗日战争全面爆发后苏州沦陷,学校停办,部分教师迁至上海租借慈淑大楼开办补习班并复课,直至抗战胜利。1946年沪苏两校合并回苏复课。1948年学校在江苏省教育厅登记立案,宗教色彩逐步淡化。1949年4月苏州解放,学校成立校务委员会。1952年7月苏州市人民政府正式接办桃坞中学,改名为"苏州市第四中学",赵振海被任命为首任校长。2021年12月,根据中共苏州市委编制委员会的批复,学校更名为"苏州市桃坞高级中学校",并挂"苏州市第四中学校"牌子,同年12月13日启用新印章。
学校现址位于苏州市姑苏区宝城桥街8号,主体建筑保持古典雅致的欧式特色,是苏州教会中学中旧时校舍保留最完整者。1920年代建成的西式二层校舍建筑群包括韩堂、实验楼、校长教师办公室、教师住宅、校政厅等,其中仅有体育馆、教堂等被拆除。校政厅建于1932年,2001年以著名校友钱锺书命名为"锺书楼"。1991年1月,桃坞中学旧址被列为第三批苏州市文物保护单位;学校还于1985年被命名为市级"花园式"学校,1988年被评为"江苏省绿化先进学校"。
学校早期的校训为"修道谓教",带有浓厚的宗教色彩;后确立为"高尚纯洁之品格,切实适用之学诣"。百年来学校培养了大批杰出人才,其中最为著名的是被誉为"中国文化昆仑"的文学家钱锺书(1923年入校,1925年在校期间为《桃坞学期报》中英文编辑),此外中科院院士钱锺韩、张青莲、潘承洞、刘元方、姚熹等也曾在此度过中学时代。
学校现为江苏省三星级普通高中,设有30个高中教学班。拥有122名专任教师,其中中高级职称106人(占比86.9%),硕士及以上学历46人(占比37.7%),市区级以上学科带头人20人,已覆盖全部学科。校园内建有教学楼、宿舍、食堂,配备实验室、电脑房、语音室、多功能室、图书馆、健身房等教学设施。学校拥有1个省级课程基地(文明礼仪课程基地)和3个市级课程基地(生命健康成长——化学生物课程基地、桃花坞木刻年画课程基地、水环境科学文化实践教育课程基地)。自2013年秋季起,学校取消初中部,只保留高中部。
学校形成了"十中联办班"和"空乘特色普高班"两张办学名片。2004年4月,学校在全国普通高中中第一个建立中国民航大学"空乘生源基地班",多年来为中国民航大学、中国民航飞行学院、厦门理工学院、沈阳航空航天大学、南昌航空大学、郑州航空工业管理学院、上海民航职业技术学院、广州民航职业技术学院等高校输送近千名学生。学校也是中国民航大学、郑州航空工业管理学院、南京航空航天大学金城学院空乘专业生源基地,以及南京旅游职业学院教学实验基地,并入选中国教育科学研究院《普通高中特色发展调研报告》。
学校曾获评全国学校安全管理先进单位、全国特色高中建设项目校、全国青少年健康人格工程试点单位、江苏省基础教育百校数字化学习试点学校、江苏省健康促进学校、江苏省首批平安学校、江苏省文明校园、苏州市文明单位、苏州市艺术教育特色学校、苏州市德育先进学校等,并连续获得苏州市教育局"科学提高教学质量奖"。
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